DMT marino

Ilustración de Santtu Mustonen. Fotografía de fondo cortesía de NOAA.

Escribiendo casi exclusivamente sobre psicoactivos, no es extraño que contacten comigo desconocidos que desean informarme de los efectos de determinadas drogas. La mayor parte de sus informaciones no revisten ningún interés, pero de vez en cuando recibo algo que se sale de lo común. Sirva como ejemplo la siguiente carta, enviada por un anónimo químico especializado en triptaminas:

: El DMT está presente en las hojas de la Psychotria viridis; la bufotenina está presente en las semillas de Anadenanthera colubrina; 5-Br-DMT y 5,6-DiBr-DMT están presentes en el cuerpo de la Smenospongia aurea.

C

on todo lo modesta que pueda parecer, lo que esta carta contiene es una posible evidencia de la primera droga psicodélica de origen marino1. En 1997, Alexander Shulgin escribió lo siguiente de las triptaminas marinas: “Se ha encontrado 5-bromo-DMT y 5,6-dibromo-DMT en las esponjas Smenospongia aurea y S.echina, respectivamente. Desconozco si son activas al fumarse (la 5-Br-DMT podría serlo…) Fantaseo con tener que atajar el rumor que estoy a punto de iniciar, que todos los hippies del área de la bahía de San Francisco se están dirigiendo al Caribe con paquetes de papel de liar Zig-Zag para abrazar el comercio de esponjas con psicodélico fervor. Esto no es cierto. Rechazo que se me atribuya este mito”. Y así, con este comentario a medias jocoso, Shulgin hizo saltar la chispa de la que ya es más de una década de especulaciones sobre la posibilidad de poriferos psicodélicos. A priori no hay razón por la que el 5-Br-DMTno pueda poseer actividad psicodélica. La sustitución de un átomo de hidrógeno por un átomo de bromo aumenta la filicidad, de hecho, dándole al 5-Br-DMT un efecto farmacocinético superior al de sus parientes el DMT y la bufotenina. Y es un hecho bien conocido que la posición 5 de la molécula de triptamina acepta una amplia variedad de sustituyentes sin perder su actividad.

   Esta misteriosa carta describe los primeros tests del 5-Br-DMT en humanos, pero esta sustancia química ya fue puesta a prueba en cobayas por un grupo de investigadores de la Universidad de Mississippi. El alcaloide 5,6-DiBr-DMT mostró actividad ansiolítica y, de forma un poco ambigua, “antidepresiva” en las pruebas realizadas en roedores, mientras que el 5-Br-DMT, sin embargo, no. En lugar de esto, el 5-Br-DMT redujo en ratones la actividad locomotriz, lo cual llevó a los autores a sugerir una acción sedante. No obstante, el potente alucinógeno 5-MeO-DMT también ha demostrado producir reducción de la actividad locomotriz en numerosos modelos con roedores; lo mismo sucede con las dosis altas de DMT. Por regla general, el efecto de los psicodélicos en la locomoción es dosis dependiente, resultando en estimulante en dosis bajas e inhibidora del movimiento en altas. Sea como sea, volvamos a las esponjas, que son lo que hacen tan interesante el 5-Br-DMT.

   Las esponjas surgieron en las cálidas aguas del Precámbrico, dos veces más salinas que las actuales y llenas de volcanes submarinos arrojando halógenos al lecho del mar; antiguas chimeneas de cristal y moco que imprgnaban de microscópicos flagelos el superocéano Panthalassa. Las esponjas se sitúan en la misma base del árbol de la vida filogenético, por debajo o directamente al lado de la rama taxonómica que dio origen a los neurológicamente dotados humanos. Al examinar los productos naturales extraídos de los organismos marinos es importante reconocer que viven en un entorno que posee una química muy distinta a la de la tierra. Las concentraciones de los cuatro halógenos estables –yodo, bromo, cloro y flúor– son mucho mayores de las que se pueden encontrar en áreas terrestres. De especial interés resulta el bromo, situado debajo del cloro pero por encima del yodo en la tabla periódica, descubierto por vez primera en las cenizas de las algas marinas y todavía hoy extraído de manera industrial de los océanos y ciertos lagos. Las concentraciones de bromo son tan altas que una milla cúbica de agua marina contiene más de 279 kilotones, más que suficiente para satisfacer el consumo total de bromo anual de Estados Unidos.

   Permitidnos ahora examinar esa curiosidad cubierta de poros que es la Smenospongia aurea, la especie que se asocia primariamente con la presencia de 5-Br-DMT y otras triptaminas relacionadas. La S. aurea es una pequeña esponja que mora en los arrecifes y cuyo tamaño rara vez es superior al de una mano humana. Se encuentra ampliamente distribuida tanto en las aguas bajas costeras como en las zonas oscuras y profundas, del Golfo de México a las Bahamas Occidentales y el Caribe. En vida, la S. aurea muestra una variedad de colores que van del canela a un amarillo cremoso con ocasionales tonos morado y verde. De especial interés para los expertos es el hecho de que la especie Smenospongia muestra una curiosa reacción aerofóbica con relación a los cambios de color; fuera del agua, la esponja adopta una textura gomosa, exudando copiosas cantidades de mucosidad y pasando espontáneamente del marrón a un violeta oscuro, un color que conserva después de secarse. El eminente especialista en esponjas Felix Wiedenmayer fue el primero en apuntar el inusual comportamiento necrótico de la especie: “Su carne se convierte en limosa poco después de la muerte, rezumando de los especímenes, de manera que en la mayoría de los ejemplares desecados, los negruzcos restos de carne apenas recubren las fibras y timpanizan algunos de los tejidos”. Muchas especies de Aplysina producen la triptamina 5,6-dibromo-hiperforina y muestran también reacciones aerofóbicas de cambio de color, pasando del amarillo en vida a progresivas variaciones de azul oscuro una vez fuera del agua, hasta llegar al negro una vez muertas. De forma similar, las Verongula, que contienen tanto 5-Br-DMT como 5,6-DiBr-DMT, muestran un notable oscurecimiento morado aerofóbico, acompañado de una exudación de mucosidad a su necrosis. Este respuesta es análoga a la decoloración que se observa en los hongos que contienen triptamina; en ellos se crean manchas de color azul oscuro al ser arrancados de su sustrato o manipulados de otra forma igualmente brusca2.

   Con algunas –pocas– excepciones, la relación del hombre con la esponja ha sido de explotación. En la antigua Roma se utilizaban como papel higiénico; en los cabos de Florida, muchas especies se han pescado hasta casi su extinción por comerciantes de esponjas cuya avaricia y deseo por sus cuerpos fibrosos y absorbentes no conocen límites. Las esponjas (posiblemente) nos dieron la vida, nos dieron el medicamento contra el herpes Vidarabina, nos dieron el primer psicodélico de origen marino, y nosotros correspondemos desecando su carne y exfoliando nuestra piel con sus esqueletos. Incluso un extraño trastorno conocido como la “enfermedad del pescador de esponjas”, que afecta a la población homónima y provoca agudos dolores y lesiones dermales, no es consecuencia de una toxina sino de la tendencia de las esponjas a aglomerar nematocistos de varias especies de anémona marina. Esto me lleva al siguiente punto: la esponja –conocida por su capacidad de absorber y retener materiales ajenos– bien podría no ser responsable de la biosíntesis de 5-Br-DMT. Se ha sugerido que la presencia de 5-Br-DMT en las esponjas podría deberse a una relación con algún elusivo simbionte, tal vez de origen bacteriano. Apoya esta afirmación una variabilidad intraespecífica de presencia alcaloide; triptaminas similares se han encontrado en especies de esponja taxonómicamente distantes, y 5-Br-DMT y 5,6-DiBr-DMT están asimismo presentes en las algas Bryopsis. De ser cultivable dicho simbionte, podría permitir la fácil producción de 5-Br-DMT en grandes cantidades, de cuya posible utilidad hablaré en breve.

   Desde los mismos inicios, la serotonina se ha asociado con la vida marina. El primer aislamiento de serotonina pura a gran escala fue realizado por Vittorio Erspamer empleando acetona para extraer 30 kilos de glándulas salivales de las bocas de treinta mil pulpos frescos. A la investigación de Erspamer siguió la de Betty Twarog, quien empapó mejillones comunes en una cámara especialmente diseñada para demostrar la capacidad de la serotonina de inhibir la contracción de la musculatura lisa, abriendo los cascarones. La serotonina media en los procesos regenerativos de la inmortal Planaria, observándose además que protistas y bacterias, organismos sin un sistema nervioso, emplean serotonina para la transducción química. Se ha llegado a señalar que las bandas ciliares serotonérgicas en los bivalvos fueron la base evolutiva de los tubos neurales de los vertebrados, dándole así ala serotonina un papel clave en la génesis del sistema nervioso.

   Sería un error trágicamente antropocéntrico asumir que la Smenospongia aurea produce 5-Br-DMT y triptaminas relacionadas para proveer a vertebrados terrestres como tú o yo de un pasajero viaje psicodélico. La serotonina está presente en casi todos los organismos vivos, si bien parece encontrarse notablemente ausente en las Porifera, habiéndose detectado solo en un puñado de ocasiones en la historia de los análisis de esponjas. Dejadme proponer una secilla explicación: la serotonina es un extraordinariamente potente atrayente de los percebes. Tan potente, de hecho, que la serotonina se utiliza como estándar en los ensayos realizados en la granja de percebes de Kawahara. Bajas concentraciones micromolares son suficientes para inducir frenéticas metamorfosis y acoplamientos, catalizando una reacción en cadena en la que los percebes adosados liberan moléculas similares a las feromonas para animar a otros percebes a acoplarse. En áreas marinas tan pobladas que los organismos vivos crecen unos encima de otros, construyendo grandes torres sobre los cuerpos de los organismos muertos, las esponjas deben ser capaces de hacer circular el agua a través del laberinto de cámaras, poros y canales interconectados que constituyen sus cuerpos. La serotonina puede ser vital en una neurotransmisión sofisticada, pero, ¿de qué sirve un sistema nervioso cuando estás asfixiado por los percebes?

   Pero más importante que la carencia de serotonina de las esponjas es la abundancia de derivados cercanos de la serotonina. De la misma manera que la serotonina induce el acoplamiento de los percebes, drogas que modifican la neurotransmisión de la serotonina, específicamente Inhibidores Selectivos de la Recaptación de Serotonina (ISRS) como el antidepresiva farmacéutico Imipramina, actúan como potentes biocidas, repeliendo a los percebes y a otros posibles colonizadores. Dada la casi segura actividad serotonérgica de los compuestos bromo-DMT, es posible que desempeñen un papel clave en mantener a las especies libres de la carga de epibiontes. Apoyan esta teoría los numerosos bromo-indoles conocidos por actuar como esenciales biocidas que se han encontrado en toda una variedad de especies marinas sedentarias. En un océano peligrosamente contaminado por biocidas antiincrustantes como el tributiltin, resulta una estimulante expectativa un futuro en el que los barcos están pintados con la esencia psicodélica de la Smenospongia aurea.

   Como la carta prometía, se me hizo llegar un papel conteniendo aproximadamente 10 mg de unos cristales amarillo pálido. El material se analizó mediante punto de fusión, GC-MS, 1H, and 13C NMR, y concordaba con el 5-Br-DMT. En mi opinión, el informe es veraz3.

1Sí, estoy al corriente del célebre “pez del sueño” del que se dice es el Sarpa salpa además de varias especies de Kyphosus y Siganus. Se ha publicado pocos análisis químicos de estos peces y se desconoce con exactitud su actividad, pero lo que se ha documentado sugiere un delirio de larga duración que no es típico de los psicodélicos serotonérgicos. Solo un informe comparó la sintomatología observada con la del LSD, y se publicó en esa fábrica de rumores ictiológicos que es la revista Practical Fishkeeping; por lo visto, los artículos de chismorreo sobre qué isópodos gigantes tenían trastornos alimentarios no bastaban para vender anuncios.

2 Estoy muy interesado en la posibilidad de que estos pigmentos oscuros sean resultado de la dimerización de bromoindoles en pigmentos púrpura tirio. Personalmente tuve ocasión de ver un frasco que contenía una pequeña cantidad de extracto metanólico deSmenospongia y, en efecto, el color era un violeta oscuro tendiendo al negro. Por otra parte, cualquier químico con experiencia en triptaminas podría atestiguar que los intermediarios sintéticos (en particular los cloruros de ácido) vienen, casi literalmente, en todos los colores del arco iris.

3BF (de hexanos) MP: 99-102,3ºC. Consistente con material de referencia (99,6-102,0ºC) y 98-99ºC como informó Djura et al. 1979.
GC-MS: Bajo las condiciones empleadas, se observaron dos picos GC con la base libre. El pico GC más bajo dio tras la espectrografía de iones consistencia con el compuesto padre. MS (EI) (m/z, %): 268 (100), 267 (50), 254 (90), 239 (20), 154 (10), 127 (10). El segundo y más alto pico sugirió un artefacto de degradación. MS (EI) (m/z, %): 129 (10), 102 (10), 58 (100) 42 (10). Aunque el análisis no fue optimizado, la alteración de los parámetros GC alteró los ratios de picos. De igual manera, la sal HCI, más susceptible a la degradación, dio solo un pico de artefacto. Finalmente, los resultados fueron consistentes con el comportamiento del material de referencia. Estos factores sugieren que hubo formación de artefacto.

1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.3 s(1 NH), 7.74 d(J = 1.85 Hz, 1H), 7.27 dd(J = 8.61, 1.85 Hz, 1H), 7.19 dd(J = 8.65, 0.46 Hz, 1H), 7.02 d(J = 2.25 Hz, 1H), 2.91 t(J = 7.95 Hz, 2H), 2.64 t(J = 7.95, 2H), 2.36 s(2 CH3), 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 134.01 (1 Ar-H), 129.31 (1 Ar-H), 124.71, (1 Ar-H), 122.78 (1 Ar-H), 121.42 (1 Ar-H), 114.22 (1 Ar-H), 112.52 (1 Ar-H), 112.47 (1 Ar-H), 60.13 (1 CH2), 45.47 (2 CH3), 23.56 (1 CH2)

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