19 août 1940. Suite à la mort de son beau-frère, Carroll Corcoran, 35 ans, père de deux filles, devient propriétaire de plusieurs tripots clandestins. Sa carrière dans le milieu du crime organisée sera de courte durée : trois ans après y avoir mis les pieds, cet ancien maçon se fera tuer par balles durant la guerre des gangs du South Side. Photos publiées avec l'aimable autorisation du Chicago Tribune et de la Manufacture de livres
14 février 1929. Le massacre de la Saint-Valentin commandité par Al Capone, qui souhaite à la fois se venger des tentatives de meurtre dont il a été victime de la part du North Side Gang, mais aussi étendre son pouvoir dans les quartiers nord de Chicago. Si Bugs Moran était le premier visé dans l'attaque, il sera confondu avec l'un de ses hommes de main. Bien que désormais habituée à la violence des gangs, le crime provoquera un certain choc pour une partie de la population. En 1936, alors en déclin et dans un dernier coup d'éclat, Bugs Moran vengera les siens en assassinant Jack McGurn, le présumé responsable de la tuerie.
22 juillet 1934. John Dillinger, l'ennemi public numéro un, célèbre pour ses nombreux braquages de banques, est abattu par des agents du FBI après s'être de nouveau évadé de prison grâce à un revolver en bois quelques mois plus tôt. Des foules de badauds se rendront à la morgue du Cook County pour voir sa dépouille, exposée à la population.
Al Capone au tribunal de Chicago, en compagnie du procureur adjoint Harry Ditchburne, à gauche, sur une photo non datée.
18 mars 1930. Une mutinerie impliquant 1 500 détenus éclate à la prison de Stateville, à Joliet, dans la banlieue de Chicago. Plusieurs bâtiments sont incendiés et trois détenus sont tués. Un autre est grièvement blessé par balles. Des policiers fédéraux sont appelés en renfort pour le maintien de l'ordre.
15 août 1955. Avant de tuer William J. Murphy, détective à la police de Chicago, Richard Carpenter avait commis plus d'une centaine de vols. Alors en cavale pour le meurtre de Murphy, le jeune policier Clarence Kerr, accompagné de sa femme, le remarque au fond d'une salle de cinéma, endormi. S'ensuit alors une fusillade entre les deux hommes. Bien que touché à la potine, Kerr survivra. Après un assaut qui nécessitera 30 policiers, des bombes lacrymogènes et des fusils à pompe, Carpenter se fera attraper. Il se fera tabasser avant d'être emmené au poste de police de North Avenue (ci-dessus). Quelques mois plus tard, il sera condamné à la chaise électrique.
25 juin 1928. Ralph Weinberg, accompagné de deux complices, tente de braquer la Golden Rod Ice Cream Company. Renseignés par un indic, le sergent Joseph Connolly et ses hommes leur ont tendu une embuscade. Weinberg se fera tuer. Le second sera arrêté et le troisième réussira à s'échapper. Ci-dessus, Connolly examine le corps du gangster.
9 juin 1930. Jake Lingle, journaliste au Chicago Tribune qui couvrait les affaires de la pègre depuis 18 ans, est retrouvé mort. Au départ présenté comme journaliste « martyr », il s'avèrera que son assassinat était plus lié à ses activités criminelles qu'à son métier de reporter : l'homme était impliqué dans une affaire de racket et très proche de la mafia – son ami Al Capone lui aurait même offert une boucle de ceinture couverte de diamants. Un dénommé Leo Vincent Brothers, un jeune gangster de 30 ans qui travaillait pour Capone, sera inculpé pour le meurtre. Néanmoins, selon les historiens, les véritables coupables seraient deux hommes du North Side Gang, rival de l'Outfit d'Al Capone.
Décembre 1936. Le jeune Michael Ruggentaler reconstitue son crime. Alors qu'un homme a volé 400 dollars dans le bar de sa mère, il lui a tiré dessus.
12 décembre 1947. Thomas Daley, Lowell Fentress et James Morelli assassinent John Kuesis, qui les a dénoncés pour vol. Quarte témoins assistent à ce meurtre, avant d'être embarqués par les malfrats qui leur tirent dessus avant de les balancer à divers endroits dans la banlieue de Chicago. Deux des témoins survivent. Ce n'est pas le cas de Théodore J. Callis, ci-dessus, dont le corps se fait emmener par les policiers. La police finira par retrouver les trois assassins. Daley se fera abattre de quatre balles dans la tête alors qu'il tentait de fuir, Morelli sera condamné à la chaise électrique et Fentress avouera et dénoncera ses complices, ce qui lui permettra de garder la vie sauve et d'écoper d'une peine de 199 ans de prison.
11 mai 1945. Avant d'être amis, Morton Stein, 16 ans, et Donald Jay Cook, 15 ans, sont tous les deux cambrioleurs. Quand Cook annonce à son complice qu'il veut se ranger, une bagarre éclate. Cook assomme Stein avec une matraque, le poignarde et cache le corps dans le placard de leur chambre d'hôtel, avant de s'enfuir en Louisiane où il se fait arrêter quelques mois plus tard. Il sera condamné à 14 ans de prison après avoir plaidé coupable d'homicide involontaire.
14 janvier 1937. La police procède à l'identification de Joseph Schuster, 30 ans, au centre de l'image. L'homme est accusé d'avoir abattu le policier Arthur Sullivan, 38 ans, père de famille, après qu'il l'ait arrêté suite au braquage d'un magasin. Alors en état d'arrestation, Schuster déclare : « J'ai rien fait, je suis un honnête citoyen ! » Il tuera l'agent quelques minutes plus tard d'une balle dans la tête, alors qu'ils entraient dans la station de métro de Kedzie Avenue. Shuster, alors en liberté conditionnelle, sera reconnu coupable du meurtre et condamné à la chaise électrique.
8 novembre 1939. Edward O'Hare, avocat réputé chez les bootleggers qui a travaillé pour Al Capone avant de se retourner contre lui lors de son procès pour évasion fiscale, est abattu de deux coups de fusil lors d'une course-poursuite. Sa mort survient une semaine avant la libération du « Balafré » d'Alcatraz. Selon certaines sources, l'ancien parrain de l'Outfit craignait son influence grandissante. D'autres l'accusaient de travailler pour le FBI. Frank Wilson, directeur des services secrets américains célèbre pour avoir poursuivi Al Capone, dira de lui : « Au sein du gang, j'avais l'un des meilleurs types undercover que j'ai pu connaître : Eddie O' Hare. » La balance avait 46 ans. Personne n'a jamais été inculpé pour son meurtre. En 2010, dans son livre Get Capone, Ed Burke, conseiller municipal de Chicago, appelait les enquêteurs du Chicago Police Department Cold Case Squad à reprendre l'enquête. Signe que, même près de 70 ans après sa mort, l'ombre d'Al Capone continue à planer sur la « capitale du crime ».