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Bert a passé toute sa vie d’adulte à sortir de prison et à y retourner pour des délits mineurs, tous liés à la drogue. Bert essaie de se plier aux lois mais il ne sait pas s’il triomphera de la maladie qu’il s’est auto-diagnostiqué : la débilité chronique. Dans la deuxième partie de « Jailbert », Bert essaie de remettre sa vie d’aplomb après être sorti de prison.